Bài 17: Arene (Hydrocarbon thơm)

1. Kiến thức trọng tâm

Arene là hydrocarbon thơm, trong phân tử chứa vòng benzene. Arene đơn giản nhất là benzene $C_6H_6$ , tiếp theo là toluene $C_6H_5CH_3$ , xylene $C_6H_4(CH_3)2 $, styrene$ C_6H_5CH=CH_2 $và naphthalene$ C{10}H_8$.

Phân tử benzene có cấu trúc phẳng, sáu nguyên tử carbon tạo thành vòng sáu cạnh đều, mỗi carbon có một orbital $p$ góp chung tạo hệ liên kết $\pi$ liên hợp bền vững trên toàn vòng. Chính tính thơm này khiến benzene bền hơn nhiều so với hydrocarbon không no thông thường và ưu tiên phản ứng thế thay vì phản ứng cộng.

Tên gọi arene: giữ tên riêng benzene, toluene, styrene, naphthalene; với các dẫn xuất, đánh số vòng sao cho tổng vị trí nhóm thế nhỏ nhất. Hai nhóm thế ở vị trí kề nhau gọi là ortho, cách một carbon là meta, đối nhau là para.

Tính chất vật lí: arene là chất lỏng hoặc rắn, có mùi đặc trưng, không tan trong nước, nhẹ hơn nước, là dung môi hòa tan nhiều chất hữu cơ. Tính chất hóa học đặc trưng là phản ứng thế electrophile: halogen hóa, nitro hóa, alkyl hóa; ngoài ra còn có phản ứng cộng hydrogen và phản ứng oxi hóa mạch nhánh.

2. Ví dụ minh họa

Ví dụ 1. Viết phương trình benzene phản ứng với bromine có xúc tác $FeBr_3$ .

Giải: $C_6H_6 + Br_2 \xrightarrow{FeBr_3} C_6H_5Br + HBr$ . Đây là phản ứng thế, không phải phản ứng cộng, thể hiện tính thơm của vòng benzene.

Ví dụ 2. Oxi hóa toluene bằng $KMnO_4$ trong điều kiện đun nóng thu được sản phẩm nào?

Giải: Nhóm methyl bị oxi hóa thành nhóm carboxyl: $C_6H_5CH_3 + 3[O] \rightarrow C_6H_5COOH + H_2O$ (benzoic acid), còn vòng benzene không bị phá vỡ.

Ví dụ 3. Styrene có thể tham gia phản ứng trùng hợp không? Viết phương trình.

Giải: Có, do có liên kết đôi ở mạch nhánh: $nC_6H_5CH=CH_2 \rightarrow (-CH_2-CH(C_6H_5)-)_n$ (polystyrene).

3. Ghi nhớ

Arene chứa vòng benzene, bền nhờ hệ liên kết $\pi$ liên hợp, phản ứng đặc trưng là phản ứng thế.
Benzene và nhiều arene độc hại, dễ cháy, cần cẩn thận khi sử dụng.
Arene là nguyên liệu quan trọng sản xuất thuốc nhuộm, dược phẩm, nhựa và chất nổ.

1. Kiến thức trọng tâm

Arene là hydrocarbon thơm, trong phân tử chứa vòng benzene. Arene đơn giản nhất là benzene

C_6H_6

, tiếp theo là toluene

C_6H_5CH_3

, xylene $C_6H_4(CH_3)2 $, styrene$ C_6H_5CH=CH_2 $và naphthalene$ C{10}H_8$.

Phân tử benzene có cấu trúc phẳng, sáu nguyên tử carbon tạo thành vòng sáu cạnh đều, mỗi carbon có một orbital

p

góp chung tạo hệ liên kết

\pi

liên hợp bền vững trên toàn vòng. Chính tính thơm này khiến benzene bền hơn nhiều so với hydrocarbon không no thông thường và ưu tiên phản ứng thế thay vì phản ứng cộng.

2. Ví dụ minh họa

Ví dụ 1. Viết phương trình benzene phản ứng với bromine có xúc tác

FeBr_3

Giải:

C_6H_6 + Br_2 \xrightarrow{FeBr_3} C_6H_5Br + HBr

. Đây là phản ứng thế, không phải phản ứng cộng, thể hiện tính thơm của vòng benzene.

Ví dụ 2. Oxi hóa toluene bằng

KMnO_4

trong điều kiện đun nóng thu được sản phẩm nào?

Giải: Nhóm methyl bị oxi hóa thành nhóm carboxyl:

C_6H_5CH_3 + 3[O] \rightarrow C_6H_5COOH + H_2O

(benzoic acid), còn vòng benzene không bị phá vỡ.

Ví dụ 3. Styrene có thể tham gia phản ứng trùng hợp không? Viết phương trình.

Giải: Có, do có liên kết đôi ở mạch nhánh:

nC_6H_5CH=CH_2 \rightarrow (-CH_2-CH(C_6H_5)-)_n

(polystyrene).

3. Ghi nhớ

Arene chứa vòng benzene, bền nhờ hệ liên kết

\pi

liên hợp, phản ứng đặc trưng là phản ứng thế.

Benzene và nhiều arene độc hại, dễ cháy, cần cẩn thận khi sử dụng.

Arene là nguyên liệu quan trọng sản xuất thuốc nhuộm, dược phẩm, nhựa và chất nổ.