Bài 22: Ôn tập chương 5

1. Kiến thức trọng tâm

Chương 5 gồm ba nhóm hợp chất hữu cơ chứa oxygen và halogen: dẫn xuất halogen, alcohol và phenol. Điểm chung là tính chất hóa học đều xuất phát từ nhóm chức, nhưng mỗi nhóm có đặc điểm riêng cần phân biệt rõ.

Dẫn xuất halogen $R-X$ có liên kết $C-X$ phân cực, dễ tham gia phản ứng thế $X$ bằng $OH$ tạo alcohol và phản ứng tách $HX$ tạo alkene. Alcohol $R-OH$ có nhóm hydroxy gắn với carbon no, tạo liên kết hydrogen nên nhiệt độ sôi cao, tan tốt trong nước khi phân tử nhỏ; phản ứng đặc trưng là thế $H$ bằng kim loại kiềm, tách nước tạo alkene, oxi hóa tạo aldehyde, ketone hoặc carboxylic acid. Phenol $C_6H_5OH$ có nhóm $-OH$ gắn trực tiếp vào vòng benzene, có tính acid yếu, tác dụng với kiềm tạo muối phenolate, phản ứng thế trên vòng rất dễ dàng ở vị trí ortho và para.

So sánh tính acid: phenol mạnh hơn alcohol nhưng yếu hơn carbonic acid và carboxylic acid. Đây là cơ sở để nhận biết và tách các chất ra khỏi hỗn hợp. Nhận biết phenol bằng nước bromine (kết tủa trắng), nhận biết alcohol đa chức có nhóm $-OH$ kề nhau bằng $Cu(OH)_2$ (dung dịch xanh lam), nhận biết dẫn xuất halogen bằng phản ứng thủy phân rồi thử $AgNO_3$.

2. Ví dụ minh họa

Ví dụ 1. Trình bày cách tách phenol ra khỏi hỗn hợp phenol và ethanol.

Giải: Cho hỗn hợp tác dụng với dung dịch $NaOH$: phenol tạo muối $C_6H_5ONa$ tan trong nước, ethanol không phản ứng và tách lớp. Chiết lấy lớp nước, sục $CO_2$ vào để tái tạo phenol: $C_6H_5ONa + CO_2 + H_2O \rightarrow C_6H_5OH + NaHCO_3$.

Ví dụ 2. Viết phương trình propan-2-ol bị oxi hóa bởi $CuO$, đun nóng.

Giải: $CH_3-CHOH-CH_3 + CuO \xrightarrow{t^o} CH_3-CO-CH_3 + Cu + H_2O$. Alcohol bậc hai bị oxi hóa thành ketone (acetone).

Ví dụ 3. Đun chloropropane với dung dịch $NaOH$ loãng thu được sản phẩm nào?

Giải: Phản ứng thế: $C_3H_7Cl + NaOH \rightarrow C_3H_7OH + NaCl$ (propanol).

3. Ghi nhớ

• Nắm chắc nhóm chức: $-X$, $-OH$ (alcohol), $-OH$ gắn vòng benzene (phenol).
• Phân biệt tính acid: carboxylic acid > carbonic acid > phenol > alcohol > nước.
• Thành thạo chuỗi chuyển hóa: $R-X \rightarrow R-OH \rightarrow$ aldehyde/ketone, và nhận biết từng chất.