Bài 23: Hợp chất carbonyl

1. Kiến thức trọng tâm

Hợp chất carbonyl là hợp chất hữu cơ chứa nhóm carbonyl >C=O trong phân tử, gồm aldehyde và ketone. Aldehyde có nhóm $-CHO$ (nhóm carbonyl gắn với ít nhất một nguyên tử $H$), công thức chung $R-CHO$; ketone có nhóm >C=O gắn với hai gốc hydrocarbon, công thức chung $R-CO-R'$. Ví dụ: formaldehyde $HCHO$, acetaldehyde $CH_3CHO$, acetone $CH_3COCH_3$.

Cách gọi tên: aldehyde lấy tên hydrocarbon tương ứng + hậu tố "al"; ketone lấy tên hai gốc + "ketone" hoặc tên hydrocarbon + hậu tố "one" kèm vị trí nhóm carbonyl. Aldehyde và ketone đều là chất lỏng hoặc khí, có mùi đặc trưng, nhiệt độ sôi cao hơn hydrocarbon cùng khối lượng phân tử nhưng thấp hơn alcohol tương ứng vì không tạo liên kết hydrogen giữa các phân tử.

Tính chất hóa học: nhóm >C=O phân cực mạnh nên dễ tham gia phản ứng cộng nucleophile (cộng $HCN$, cộng $H_2$, cộng alcohol) và phản ứng oxi hóa – khử. Aldehyde dễ bị oxi hóa thành carboxylic acid (phản ứng tráng bạc, phản ứng với $Cu(OH)_2$), còn ketone khó bị oxi hóa hơn. Cả aldehyde và ketone đều bị khử thành alcohol bậc một và bậc hai tương ứng.

2. Ví dụ minh họa

Ví dụ 1. Viết phương trình phản ứng tráng bạc của acetaldehyde.

Giải: $CH_3CHO + 2[Ag(NH_3)_2]OH \rightarrow CH_3COONH_4 + 2Ag\downarrow + 3NH_3 + H_2O$. Bạc kim loại bám vào thành ống nghiệm tạo lớp tráng bạc sáng bóng.

Ví dụ 2. Phân biệt acetaldehyde và acetone bằng thuốc thử nào?

Giải: Dùng thuốc thử Tollens hoặc $Cu(OH)_2$ đun nóng: acetaldehyde tạo kết tủa bạc hoặc $Cu_2O$ đỏ gạch, acetone không phản ứng.

Ví dụ 3. Viết phương trình cộng hydrogen của acetone với xúc tác $Ni$, đun nóng.

Giải: $CH_3COCH_3 + H_2 \xrightarrow{Ni, t^o} CH_3-CHOH-CH_3$ (propan-2-ol).

3. Ghi nhớ

• Aldehyde $R-CHO$, ketone $R-CO-R'$: đều chứa nhóm >C=O phân cực.
• Aldehyde dễ bị oxi hóa (tráng bạc, $Cu(OH)_2$), ketone khó bị oxi hóa — dùng để phân biệt.
• Formaldehyde dùng sản xuất nhựa, bảo quản mẫu vật; acetone là dung môi quan trọng.