Bài 16: Hydrocarbon không no

1. Kiến thức trọng tâm

Hydrocarbon không no là hydrocarbon mà phân tử chứa liên kết bội: liên kết đôi $C=C$ hoặc liên kết ba $C \equiv C$ . Các loại chính gồm alkene, alkyne và alkadiene.

Alkene có một liên kết đôi, công thức chung $C_nH_{2n}$ với $n \geq 2$ , ví dụ ethene $C_2H_4$ , propene $C_3H_6$ . Alkyne có một liên kết ba, công thức chung $C_nH_{2n-2}$ với $n \geq 2$ , ví dụ acetylene (ethyne) $C_2H_2$ . Alkadiene có hai liên kết đôi, ví dụ buta-1,3-diene $C_4H_6$ , là nguyên liệu sản xuất cao su.

Tên gọi alkene và alkyne thay hậu tố "ane" bằng "ene" và "yne", đồng thời chỉ rõ vị trí liên kết bội. Alkene có đồng phân vị trí liên kết đôi, đồng phân mạch carbon và đồng phân hình học cis–trans khi mỗi carbon của liên kết đôi gắn với hai nhóm khác nhau.

Tính chất hóa học đặc trưng là phản ứng cộng: cộng hydrogen, cộng halogen, cộng hydrogen halide và cộng nước. Liên kết $\pi$ kém bền nên dễ bị phá vỡ. Ngoài ra còn có phản ứng trùng hợp và phản ứng oxi hóa làm mất màu dung dịch $KMnO_4$ .

2. Ví dụ minh họa

Ví dụ 1. Viết phương trình cộng $HBr$ vào propene.

Giải: Theo quy tắc Markovnikov, $H$ cộng vào carbon đã có nhiều $H$ hơn: $CH_3-CH=CH_2 + HBr \rightarrow CH_3-CHBr-CH_3$ (2-bromopropane là sản phẩm chính).

Ví dụ 2. Nhận biết ethene và ethane bằng thuốc thử nào?

Giải: Dùng dung dịch bromine hoặc $KMnO_4$ loãng: ethene làm mất màu cả hai thuốc thử, ethane không phản ứng.

Ví dụ 3. Viết phương trình trùng hợp ethene.

Giải: $nCH_2=CH_2 \xrightarrow{t^o, p, xt} (-CH_2-CH_2-)_n$ (polyethylene, nhựa PE).

3. Ghi nhớ

Hydrocarbon không no chứa liên kết bội nên phản ứng đặc trưng là phản ứng cộng.
Quy tắc Markovnikov áp dụng cho phản ứng cộng $HX$ vào alkene không đối xứng.
Alkene, alkyne dùng làm nguyên liệu sản xuất nhựa, cao su, dung môi và nhiều hóa chất quan trọng.

1. Kiến thức trọng tâm

Hydrocarbon không no là hydrocarbon mà phân tử chứa liên kết bội: liên kết đôi

C=C

hoặc liên kết ba

C \equiv C

. Các loại chính gồm alkene, alkyne và alkadiene.

Alkene có một liên kết đôi, công thức chung

C_nH_{2n}

với

n \geq 2

, ví dụ ethene

C_2H_4

, propene

C_3H_6

. Alkyne có một liên kết ba, công thức chung

C_nH_{2n-2}

với

n \geq 2

, ví dụ acetylene (ethyne)

C_2H_2

. Alkadiene có hai liên kết đôi, ví dụ buta-1,3-diene

C_4H_6

, là nguyên liệu sản xuất cao su.

Tính chất hóa học đặc trưng là phản ứng cộng: cộng hydrogen, cộng halogen, cộng hydrogen halide và cộng nước. Liên kết

\pi

kém bền nên dễ bị phá vỡ. Ngoài ra còn có phản ứng trùng hợp và phản ứng oxi hóa làm mất màu dung dịch

KMnO_4

2. Ví dụ minh họa

Ví dụ 1. Viết phương trình cộng

HBr

vào propene.

Giải: Theo quy tắc Markovnikov,

H

cộng vào carbon đã có nhiều

H

hơn:

CH_3-CH=CH_2 + HBr \rightarrow CH_3-CHBr-CH_3

(2-bromopropane là sản phẩm chính).

Ví dụ 2. Nhận biết ethene và ethane bằng thuốc thử nào?

Giải: Dùng dung dịch bromine hoặc

KMnO_4

loãng: ethene làm mất màu cả hai thuốc thử, ethane không phản ứng.

Ví dụ 3. Viết phương trình trùng hợp ethene.

Giải:

nCH_2=CH_2 \xrightarrow{t^o, p, xt} (-CH_2-CH_2-)_n

(polyethylene, nhựa PE).

3. Ghi nhớ

Hydrocarbon không no chứa liên kết bội nên phản ứng đặc trưng là phản ứng cộng.

Quy tắc Markovnikov áp dụng cho phản ứng cộng

HX

vào alkene không đối xứng.

Alkene, alkyne dùng làm nguyên liệu sản xuất nhựa, cao su, dung môi và nhiều hóa chất quan trọng.