1. Kiến thức trọng tâm
Phenol là hợp chất hữu cơ trong đó nhóm hydroxy liên kết trực tiếp với nguyên tử carbon của vòng benzene. Phenol đơn giản nhất có công thức , là chất rắn không màu, có mùi đặc trưng, ít tan trong nước lạnh, tan tốt trong nước nóng và trong dung môi hữu cơ. Phenol độc, gây bỏng da, cần cẩn thận khi tiếp xúc.
Ảnh hưởng qua lại giữa nhóm và vòng benzene làm cho phenol có tính acid mạnh hơn alcohol nhiều lần, nhưng yếu hơn carbonic acid. Phenol làm quỳ tím chuyển màu hồng nhạt, tác dụng với dung dịch kiềm tạo muối phenolate, nhưng không tác dụng với . Ngược lại, vòng benzene của phenol hoạt động mạnh hơn benzene, dễ tham gia phản ứng thế electrophile, ưu tiên vị trí ortho và para.
Các phản ứng quan trọng của phenol: tác dụng với sodium tạo sodium phenolate ; tác dụng với dung dịch tạo muối tan; phản ứng với nước bromine tạo kết tủa trắng 2,4,6-tribromophenol — phản ứng này dùng để nhận biết phenol; phản ứng với đặc tạo picric acid; phản ứng trùng ngưng với formaldehyde tạo nhựa phenol-formaldehyde (nhựa bakelite).
2. Ví dụ minh họa
Ví dụ 1. Viết phương trình phenol tác dụng với dung dịch .
Giải: . Phản ứng chứng tỏ phenol có tính acid.
Ví dụ 2. Vì sao phenol không tác dụng với nhưng carboxylic acid thì có?
Giải: Vì tính acid của phenol yếu hơn carbonic acid nên không đẩy được ra khỏi muối , còn carboxylic acid mạnh hơn nên phản ứng được.
Ví dụ 3. Nhận biết phenol và ethanol bằng thuốc thử nào?
Giải: Dùng nước bromine: phenol tạo kết tủa trắng 2,4,6-tribromophenol, ethanol không phản ứng. Ngoài ra phenol tác dụng với tạo dung dịch đồng nhất, còn ethanol không phản ứng với .
3. Ghi nhớ
- Phenol : nhóm gắn trực tiếp vào vòng benzene, có tính acid yếu.
- Phản ứng nhận biết: nước bromine tạo kết tủa trắng 2,4,6-tribromophenol.
- Phenol dùng sản xuất nhựa, thuốc nhuộm, dược phẩm và chất diệt khuẩn.