Bài 25: Ôn tập chương 6

1. Kiến thức trọng tâm

Chương 6 gồm hai nhóm hợp chất hữu cơ chứa oxygen: hợp chất carbonyl (aldehyde, ketone) và carboxylic acid. Cả hai đều chứa nhóm >C=O nhưng tính chất khác nhau do nhóm chức đi kèm khác nhau.

Aldehyde $R-CHO$ có nhóm carbonyl gắn với ít nhất một nguyên tử $H$ nên dễ bị oxi hóa thành carboxylic acid: phản ứng tráng bạc với thuốc thử Tollens và phản ứng với $Cu(OH)_2$ đun nóng tạo kết tủa đỏ gạch $Cu_2O$. Ketone $R-CO-R'$ có nhóm carbonyl gắn với hai gốc hydrocarbon nên khó bị oxi hóa, không phản ứng với Tollens và $Cu(OH)_2$ — đây là cách phân biệt aldehyde và ketone. Cả aldehyde và ketone đều tham gia phản ứng cộng hydrogen tạo alcohol và phản ứng cộng $HCN$.

Carboxylic acid $R-COOH$ có tính acid rõ rệt, mạnh hơn carbonic acid, phenol và alcohol; làm quỳ tím chuyển đỏ, tác dụng với kim loại, base, oxide base và muối của acid yếu hơn. Phản ứng đặc trưng là ester hóa với alcohol tạo ester và nước, xúc tác $H_2SO_4$ đặc, phản ứng thuận nghịch. Carboxylic acid tạo liên kết hydrogen rất bền nên nhiệt độ sôi cao, tan tốt trong nước khi phân tử nhỏ.

Mối liên hệ chuyển hóa: alcohol bậc một oxi hóa thành aldehyde rồi thành carboxylic acid; alcohol bậc hai oxi hóa thành ketone; carboxylic acid phản ứng với alcohol tạo ester.

2. Ví dụ minh họa

Ví dụ 1. Nhận biết ba dung dịch acetaldehyde, acetone, acetic acid.

Giải: Dùng quỳ tím: acetic acid làm quỳ chuyển đỏ. Hai dung dịch còn lại dùng thuốc thử Tollens: acetaldehyde tạo lớp bạc, acetone không phản ứng.

Ví dụ 2. Viết chuỗi chuyển hóa: ethanol → acetaldehyde → acetic acid → ethyl acetate.

Giải: $C_2H_5OH + CuO \xrightarrow{t^o} CH_3CHO + Cu + H_2O$; $CH_3CHO + 2[Ag(NH_3)_2]OH \rightarrow CH_3COONH_4 + 2Ag + 3NH_3 + H_2O$ (hoặc oxi hóa bằng $O_2$, xúc tác); $CH_3COOH + C_2H_5OH \xrightleftharpoons{H_2SO_4\ đặc} CH_3COOC_2H_5 + H_2O$.

Ví dụ 3. Đun nóng acetic acid với $CaO$ và $NaOH$ rắn thu được sản phẩm nào?

Giải: Phản ứng vôi tôi xút: $CH_3COONa + NaOH \xrightarrow{CaO, t^o} CH_4 + Na_2CO_3$ (điều chế methane trong phòng thí nghiệm).

3. Ghi nhớ

• Phân biệt aldehyde – ketone bằng Tollens và $Cu(OH)_2$; phân biệt acid bằng quỳ tím và $NaHCO_3$.
• Ester hóa là phản ứng thuận nghịch, xúc tác $H_2SO_4$ đặc, thu ester có mùi thơm.
• Nắm vững chuỗi chuyển hóa giữa alcohol, aldehyde, ketone, carboxylic acid và ester.