Bài 24: Carboxylic acid

1. Kiến thức trọng tâm

Carboxylic acid là hợp chất hữu cơ chứa nhóm carboxyl $-COOH$ trong phân tử, công thức chung $R-COOH$ . Ví dụ: formic acid $HCOOH$ , acetic acid $CH_3COOH$ , benzoic acid $C_6H_5COOH$ . Acid no, đơn chức, mạch hở có công thức chung $C_nH_{2n}O_2$ .

Cách gọi tên: tên hydrocarbon tương ứng + hậu tố "oic acid" trong danh pháp quốc tế, hoặc tên thông thường quen thuộc như formic acid, acetic acid. Carboxylic acid tạo liên kết hydrogen bền (kể cả dạng dimer) nên nhiệt độ sôi cao, các acid phân tử nhỏ tan tốt trong nước, có vị chua.

Tính chất hóa học: nhóm $-COOH$ có tính acid rõ rệt, làm quỳ tím chuyển đỏ, tác dụng với kim loại hoạt động, oxide base, base và muối của acid yếu hơn. Phân tử acid có hai trung tâm phản ứng: nhóm $-OH$ bị thế bởi gốc $OR'$ tạo ester (phản ứng ester hóa với alcohol, xúc tác $H_2SO_4$ đặc); nhóm $C=O$ có thể bị khử. Carboxylic acid còn tham gia phản ứng thế nguyên tử $H$ ở gốc $R$ và phản ứng tách $CO_2$ khi đun nóng muối của acid với vôi tôi xút.

Acetic acid là acid yếu, hằng số acid $K_a \approx 1,8 \times 10^{-5}$ , trong dung dịch chỉ phân li một phần: $CH_3COOH \rightleftharpoons CH_3COO^- + H^+$ .

2. Ví dụ minh họa

Ví dụ 1. Viết phương trình acetic acid tác dụng với $NaHCO_3$ .

Giải: $CH_3COOH + NaHCO_3 \rightarrow CH_3COONa + CO_2\uparrow + H_2O$ . Khí $CO_2$ thoát ra chứng tỏ acetic acid mạnh hơn carbonic acid.

Ví dụ 2. Viết phương trình ester hóa giữa acetic acid và ethanol.

Giải: $CH_3COOH + C_2H_5OH \xrightleftharpoons{H_2SO_4\ đặc, t^o} CH_3COOC_2H_5 + H_2O$ (ethyl acetate, mùi thơm, dùng làm dung môi).

Ví dụ 3. Vì sao giấm ăn có thể làm sạch cặn vôi trong ấm đun nước?

Giải: Cặn vôi chủ yếu là $CaCO_3$ , phản ứng với acetic acid: $2CH_3COOH + CaCO_3 \rightarrow (CH_3COO)_2Ca + CO_2 + H_2O$ , muối tạo thành tan trong nước nên cặn biến mất.

3. Ghi nhớ

Carboxylic acid $R-COOH$ : tính acid, ester hóa, tạo liên kết hydrogen mạnh.
Thứ tự tính acid: carboxylic acid > carbonic acid > phenol > alcohol.
Acetic acid dùng làm giấm ăn, sản xuất ester, dược phẩm; formic acid dùng trong thuộc da, bảo quản.

1. Kiến thức trọng tâm

Carboxylic acid là hợp chất hữu cơ chứa nhóm carboxyl

-COOH

trong phân tử, công thức chung

R-COOH

. Ví dụ: formic acid

HCOOH

, acetic acid

CH_3COOH

, benzoic acid

C_6H_5COOH

. Acid no, đơn chức, mạch hở có công thức chung

C_nH_{2n}O_2

Tính chất hóa học: nhóm

-COOH

có tính acid rõ rệt, làm quỳ tím chuyển đỏ, tác dụng với kim loại hoạt động, oxide base, base và muối của acid yếu hơn. Phân tử acid có hai trung tâm phản ứng: nhóm

-OH

bị thế bởi gốc

OR'

tạo ester (phản ứng ester hóa với alcohol, xúc tác

H_2SO_4

đặc); nhóm

C=O

có thể bị khử. Carboxylic acid còn tham gia phản ứng thế nguyên tử

H

ở gốc

R

và phản ứng tách

CO_2

khi đun nóng muối của acid với vôi tôi xút.

Acetic acid là acid yếu, hằng số acid

K_a \approx 1,8 \times 10^{-5}

, trong dung dịch chỉ phân li một phần:

CH_3COOH \rightleftharpoons CH_3COO^- + H^+

2. Ví dụ minh họa

Ví dụ 1. Viết phương trình acetic acid tác dụng với

NaHCO_3

Giải:

CH_3COOH + NaHCO_3 \rightarrow CH_3COONa + CO_2\uparrow + H_2O

. Khí

CO_2

thoát ra chứng tỏ acetic acid mạnh hơn carbonic acid.

Ví dụ 2. Viết phương trình ester hóa giữa acetic acid và ethanol.

Giải:

CH_3COOH + C_2H_5OH \xrightleftharpoons{H_2SO_4\ đặc, t^o} CH_3COOC_2H_5 + H_2O

(ethyl acetate, mùi thơm, dùng làm dung môi).

Ví dụ 3. Vì sao giấm ăn có thể làm sạch cặn vôi trong ấm đun nước?

Giải: Cặn vôi chủ yếu là

CaCO_3

, phản ứng với acetic acid:

2CH_3COOH + CaCO_3 \rightarrow (CH_3COO)_2Ca + CO_2 + H_2O

, muối tạo thành tan trong nước nên cặn biến mất.