Phạm vi: Chương 4 – Hydrocarbon (Bài 15–17) và Chương 5 – Dẫn xuất halogen, Alcohol, Phenol (Bài 19–21)
Phần 1: Cơ bản
Bài 1. Gọi tên hợp chất C 6 H 5 O H C_6H_5OH C 6 H 5 O H .
Bài 2. Viết phương trình hóa học của phenol tác dụng với Na.
Bài 3. Viết phương trình hóa học của phenol tác dụng với dung dịch NaOH.
Bài 4. Viết phương trình hóa học của phenol tác dụng với dung dịch B r 2 Br_2 B r 2 dư. Nêu hiện tượng.
Bài 5. Phenol có tác dụng với dung dịch N a H C O 3 NaHCO_3 N a H C O 3 không? Vì sao?
Bài 6. Gọi tên hợp chất C H 3 – C H = C H – C H 3 CH_3–CH=CH–CH_3 C H 3 – C H = C H – C H 3 .
Bài 7. Viết phương trình hóa học của acetylene tác dụng với H 2 O H_2O H 2 O (xúc tác H g 2 + Hg^{2+} H g 2 + ).
Bài 8. Viết phương trình hóa học của ethanol tác dụng với H 2 S O 4 H_2SO_4 H 2 S O 4 đặc ở 140 ∘ C 140^\circ C 14 0 ∘ C .
Bài 9. Viết phương trình hóa học của glycerol tác dụng với H N O 3 HNO_3 H N O 3 đặc (xúc tác H 2 S O 4 H_2SO_4 H 2 S O 4 đặc). Sản phẩm có tên gọi là gì?
Bài 10. Viết phương trình hóa học của benzene tác dụng với C l 2 Cl_2 C l 2 (xúc tác Fe).
Bài 11. Viết phương trình hóa học của C 2 H 5 C l C_2H_5Cl C 2 H 5 C l tác dụng với NaOH (đun nóng).
Bài 12. Đốt cháy hoàn toàn 0,1 mol propene C 3 H 6 C_3H_6 C 3 H 6 . Tính thể tích khí C O 2 CO_2 C O 2 thu được ở điều kiện chuẩn (đkc).
Bài 13. Cho 9,4 g phenol tác dụng với Na dư. Tính thể tích khí H 2 H_2 H 2 thoát ra ở điều kiện chuẩn (đkc).
Bài 14. Viết công thức cấu tạo của 2-methylpropan-2-ol. Đây là alcohol bậc mấy?
Bài 15. Viết công thức cấu tạo của 1,2-dibromoethane.
Bài 16. Phenol có làm quỳ tím đổi màu không? Vì sao?
Bài 17. Viết phương trình hóa học của propan-1-ol tác dụng với HBr.
Bài 18. Viết phương trình hóa học của styrene tác dụng với B r 2 Br_2 B r 2 .
Phần 2: Nâng cao
Bài 19. Nhận biết 3 lọ mất nhãn đựng riêng biệt: phenol, ethanol, glycerol. Nêu hiện tượng và viết phương trình hóa học (nếu có).
Bài 20. So sánh tính acid của ethanol và phenol. Giải thích.
Bài 21. Cho 18,8 g phenol tác dụng với dung dịch B r 2 Br_2 B r 2 dư. Tính khối lượng kết tủa 2,4,6-tribromophenol thu được.
Bài 22. Hỗn hợp gồm 0,1 mol phenol và 0,1 mol ethanol tác dụng với Na dư. Tính thể tích khí H 2 H_2 H 2 thoát ra ở điều kiện chuẩn (đkc).
Bài 23. Hoàn thành chuỗi chuyển hóa: C 2 H 6 → C 2 H 5 C l → C 2 H 5 O H → C 2 H 4 → C 2 H 5 B r C_2H_6 \rightarrow C_2H_5Cl \rightarrow C_2H_5OH \rightarrow C_2H_4 \rightarrow C_2H_5Br C 2 H 6 → C 2 H 5 C l → C 2 H 5 O H → C 2 H 4 → C 2 H 5 B r . Ghi rõ điều kiện phản ứng.
Bài 24. Đốt cháy hoàn toàn 6,0 g ethane C 2 H 6 C_2H_6 C 2 H 6 . Tính thể tích khí C O 2 CO_2 C O 2 thu được ở điều kiện chuẩn (đkc).
Bài 25. Viết phương trình hóa học của toluene tác dụng với dung dịch K M n O 4 KMnO_4 K M n O 4 (đun nóng).
Bài 26. Cho 5,6 L propene C 3 H 6 C_3H_6 C 3 H 6 (đkc) tác dụng với dung dịch B r 2 Br_2 B r 2 dư. Tính khối lượng sản phẩm 1,2-dibromopropane thu được.
Đáp án
Bài 1. Phenol.
Bài 2. C 6 H 5 O H + N a → C 6 H 5 O N a + 1 2 H 2 C_6H_5OH + Na \rightarrow C_6H_5ONa + \frac{1}{2}H_2 C 6 H 5 O H + N a → C 6 H 5 O N a + 2 1 H 2 .
Bài 3. C 6 H 5 O H + N a O H → C 6 H 5 O N a + H 2 O C_6H_5OH + NaOH \rightarrow C_6H_5ONa + H_2O C 6 H 5 O H + N a O H → C 6 H 5 O N a + H 2 O .
Bài 4. C 6 H 5 O H + 3 B r 2 → C 6 H 2 B r 3 O H ↓ + 3 H B r C_6H_5OH + 3Br_2 \rightarrow C_6H_2Br_3OH\downarrow + 3HBr C 6 H 5 O H + 3 B r 2 → C 6 H 2 B r 3 O H ↓ + 3 H B r ; xuất hiện kết tủa trắng 2,4,6-tribromophenol.
Bài 5. Không. Vì phenol là acid yếu hơn carbonic acid (H 2 C O 3 H_2CO_3 H 2 C O 3 ) nên không đẩy được C O 2 CO_2 C O 2 ra khỏi muối N a H C O 3 NaHCO_3 N a H C O 3 .
Bài 6. But-2-ene.
Bài 7. C 2 H 2 + H 2 O → H g 2 + C H 3 C H O C_2H_2 + H_2O \xrightarrow{Hg^{2+}} CH_3CHO C 2 H 2 + H 2 O H g 2 + C H 3 C H O (acetaldehyde).
Bài 8. 2 C 2 H 5 O H + H 2 S O 4 đặc → 140 ∘ C C 2 H 5 O C 2 H 5 + H 2 O 2C_2H_5OH + H_2SO_4 \text{ đặc} \xrightarrow{140^\circ C} C_2H_5OC_2H_5 + H_2O 2 C 2 H 5 O H + H 2 S O 4 đ ặc 14 0 ∘ C C 2 H 5 O C 2 H 5 + H 2 O (diethyl ether).
Bài 9. C 3 H 5 ( O H ) 3 + 3 H N O 3 đặc → H 2 S O 4 đặc C 3 H 5 ( O N O 2 ) 3 + 3 H 2 O C_3H_5(OH)_3 + 3HNO_3 \text{ đặc} \xrightarrow{H_2SO_4\ \text{đặc}} C_3H_5(ONO_2)_3 + 3H_2O C 3 H 5 ( O H ) 3 + 3 H N O 3 đ ặc H 2 S O 4 đ ặc C 3 H 5 ( O N O 2 ) 3 + 3 H 2 O ; sản phẩm là nitroglycerin (glyceryl trinitrate).
Bài 10. C 6 H 6 + C l 2 → F e C 6 H 5 C l + H C l C_6H_6 + Cl_2 \xrightarrow{Fe} C_6H_5Cl + HCl C 6 H 6 + C l 2 F e C 6 H 5 C l + H C l (chlorobenzene).
Bài 11. C 2 H 5 C l + N a O H → t ∘ C 2 H 5 O H + N a C l C_2H_5Cl + NaOH \xrightarrow{t^\circ} C_2H_5OH + NaCl C 2 H 5 C l + N a O H t ∘ C 2 H 5 O H + N a C l .
Bài 12. n C O 2 = 3 × 0 , 1 = 0 , 3 n_{CO_2} = 3 \times 0,1 = 0,3 n C O 2 = 3 × 0 , 1 = 0 , 3 mol; V C O 2 = 0 , 3 × 24 , 79 = 7 , 437 V_{CO_2} = 0,3 \times 24,79 = 7,437 V C O 2 = 0 , 3 × 24 , 79 = 7 , 437 L.
Bài 13. n phenol = 9 , 4 : 94 = 0 , 1 n_{\text{phenol}} = 9,4 : 94 = 0,1 n phenol = 9 , 4 : 94 = 0 , 1 mol; n H 2 = 0 , 1 : 2 = 0 , 05 n_{H_2} = 0,1 : 2 = 0,05 n H 2 = 0 , 1 : 2 = 0 , 05 mol; V H 2 = 0 , 05 × 24 , 79 ≈ 1 , 24 V_{H_2} = 0,05 \times 24,79 \approx 1,24 V H 2 = 0 , 05 × 24 , 79 ≈ 1 , 24 L.
Bài 14. ( C H 3 ) 3 C O H (CH_3)_3COH ( C H 3 ) 3 C O H ; alcohol bậc III.
Bài 15. B r C H 2 – C H 2 B r BrCH_2–CH_2Br B r C H 2 – C H 2 B r .
Bài 16. Không. Phenol là acid rất yếu, không đủ làm quỳ tím đổi màu.
Bài 17. C H 3 C H 2 C H 2 O H + H B r → C H 3 C H 2 C H 2 B r + H 2 O CH_3CH_2CH_2OH + HBr \rightarrow CH_3CH_2CH_2Br + H_2O C H 3 C H 2 C H 2 O H + H B r → C H 3 C H 2 C H 2 B r + H 2 O .
Bài 18. C 6 H 5 – C H = C H 2 + B r 2 → C 6 H 5 – C H B r – C H 2 B r C_6H_5–CH=CH_2 + Br_2 \rightarrow C_6H_5–CHBr–CH_2Br C 6 H 5 – C H = C H 2 + B r 2 → C 6 H 5 – C H B r – C H 2 B r (1,2-dibromo-1-phenylethane).
Bài 19.
Cho dung dịch B r 2 Br_2 B r 2 vào 3 mẫu: mẫu tạo kết tủa trắng là phenol.
Cho C u ( O H ) 2 Cu(OH)_2 C u ( O H ) 2 vào 2 mẫu còn lại: mẫu tạo dung dịch xanh lam là glycerol.
Mẫu còn lại không có hiện tượng với cả hai thuốc thử là ethanol.
Bài 20. Phenol có tính acid mạnh hơn ethanol. Vì nhóm − O H -OH − O H trong phenol gắn trực tiếp vào vòng benzene; vòng benzene hút electron, làm liên kết O – H O–H O – H phân cực mạnh hơn và anion phenolate C 6 H 5 O − C_6H_5O^- C 6 H 5 O − bền hơn nhờ cộng hưởng. Trong ethanol, nhóm ethyl đẩy electron, anion C 2 H 5 O − C_2H_5O^- C 2 H 5 O − kém bền hơn. (Thực nghiệm: phenol tác dụng được với NaOH, ethanol thì không.)
Bài 21. n phenol = 18 , 8 : 94 = 0 , 2 n_{\text{phenol}} = 18,8 : 94 = 0,2 n phenol = 18 , 8 : 94 = 0 , 2 mol; n C 6 H 2 B r 3 O H = 0 , 2 n_{C_6H_2Br_3OH} = 0,2 n C 6 H 2 B r 3 O H = 0 , 2 mol; m = 0 , 2 × 331 = 66 , 2 m = 0,2 \times 331 = 66,2 m = 0 , 2 × 331 = 66 , 2 g.
Bài 22. n H 2 = ( 0 , 1 + 0 , 1 ) : 2 = 0 , 1 n_{H_2} = (0,1 + 0,1) : 2 = 0,1 n H 2 = ( 0 , 1 + 0 , 1 ) : 2 = 0 , 1 mol; V H 2 = 0 , 1 × 24 , 79 = 2 , 479 ≈ 2 , 48 V_{H_2} = 0,1 \times 24,79 = 2,479 \approx 2,48 V H 2 = 0 , 1 × 24 , 79 = 2 , 479 ≈ 2 , 48 L.
Bài 23.
C 2 H 6 + C l 2 → a ˊ nh s a ˊ ng C 2 H 5 C l + H C l C_2H_6 + Cl_2 \xrightarrow{\text{ánh sáng}} C_2H_5Cl + HCl C 2 H 6 + C l 2 a ˊ nh s a ˊ ng C 2 H 5 C l + H C l ;
C 2 H 5 C l + N a O H → t ∘ C 2 H 5 O H + N a C l C_2H_5Cl + NaOH \xrightarrow{t^\circ} C_2H_5OH + NaCl C 2 H 5 C l + N a O H t ∘ C 2 H 5 O H + N a C l ;
C 2 H 5 O H → H 2 S O 4 đặc , 170 ∘ C C 2 H 4 + H 2 O C_2H_5OH \xrightarrow{H_2SO_4\ \text{đặc},\ 170^\circ C} C_2H_4 + H_2O C 2 H 5 O H H 2 S O 4 đ ặc , 17 0 ∘ C C 2 H 4 + H 2 O ;
C 2 H 4 + H B r → C 2 H 5 B r C_2H_4 + HBr \rightarrow C_2H_5Br C 2 H 4 + H B r → C 2 H 5 B r .
Bài 24. n C 2 H 6 = 6 , 0 : 30 = 0 , 2 n_{C_2H_6} = 6,0 : 30 = 0,2 n C 2 H 6 = 6 , 0 : 30 = 0 , 2 mol; n C O 2 = 2 × 0 , 2 = 0 , 4 n_{CO_2} = 2 \times 0,2 = 0,4 n C O 2 = 2 × 0 , 2 = 0 , 4 mol; V C O 2 = 0 , 4 × 24 , 79 = 9 , 916 ≈ 9 , 92 V_{CO_2} = 0,4 \times 24,79 = 9,916 \approx 9,92 V C O 2 = 0 , 4 × 24 , 79 = 9 , 916 ≈ 9 , 92 L.
Bài 25. C 6 H 5 C H 3 + 2 K M n O 4 → C 6 H 5 C O O K + 2 M n O 2 + K O H + H 2 O C_6H_5CH_3 + 2KMnO_4 \rightarrow C_6H_5COOK + 2MnO_2 + KOH + H_2O C 6 H 5 C H 3 + 2 K M n O 4 → C 6 H 5 C O O K + 2 M n O 2 + K O H + H 2 O (sau đó acid hóa thu được benzoic acid C 6 H 5 C O O H C_6H_5COOH C 6 H 5 C O O H ).
Bài 26. n C 3 H 6 = 5 , 6 : 24 , 79 ≈ 0 , 226 n_{C_3H_6} = 5,6 : 24,79 \approx 0,226 n C 3 H 6 = 5 , 6 : 24 , 79 ≈ 0 , 226 mol; C 3 H 6 + B r 2 → C 3 H 6 B r 2 C_3H_6 + Br_2 \rightarrow C_3H_6Br_2 C 3 H 6 + B r 2 → C 3 H 6 B r 2 ; M C 3 H 6 B r 2 = 202 M_{C_3H_6Br_2} = 202 M C 3 H 6 B r 2 = 202 g/mol; m ≈ 0 , 226 × 202 ≈ 45 , 6 m \approx 0,226 \times 202 \approx 45,6 m ≈ 0 , 226 × 202 ≈ 45 , 6 g.