Phạm vi: Toàn HK2 (Chương 4 – Hydrocarbon; Chương 5 – Dẫn xuất halogen, Alcohol, Phenol; Chương 6 – Hợp chất carbonyl, Carboxylic acid)
Phần 1: Cơ bản
Bài 1. Gọi tên hợp chất C H 3 C H O CH_3CHO C H 3 C H O .
Bài 2. Gọi tên hợp chất C H 3 C O C H 3 CH_3COCH_3 C H 3 C O C H 3 .
Bài 3. Gọi tên hợp chất C H 3 C O O H CH_3COOH C H 3 C O O H .
Bài 4. Viết phương trình hóa học của acetaldehyde tác dụng với dung dịch A g N O 3 / N H 3 AgNO_3/NH_3 A g N O 3 / N H 3 (đun nóng).
Bài 5. Viết phương trình hóa học của acetic acid tác dụng với NaOH.
Bài 6. Viết phương trình hóa học của acetic acid tác dụng với ethanol (xúc tác H 2 S O 4 H_2SO_4 H 2 S O 4 đặc, đun nóng).
Bài 7. Ketone có phản ứng tráng gương không? Vì sao?
Bài 8. Viết phương trình hóa học của acetaldehyde tác dụng với H 2 H_2 H 2 (xúc tác Ni, t ∘ t^\circ t ∘ ).
Bài 9. Viết phương trình hóa học của formaldehyde tác dụng với H 2 H_2 H 2 (xúc tác Ni, t ∘ t^\circ t ∘ ).
Bài 10. Viết phương trình hóa học của acetic acid tác dụng với N a H C O 3 NaHCO_3 N a H C O 3 .
Bài 11. Gọi tên hợp chất H C O O H HCOOH H C O O H .
Bài 12. Viết phương trình hóa học của ethanol tác dụng với O 2 O_2 O 2 (men giấm).
Bài 13. Cho 6 g acetic acid tác dụng với Na dư. Tính thể tích khí H 2 H_2 H 2 thoát ra ở điều kiện chuẩn (đkc).
Bài 14. Cho 4,4 g acetaldehyde tác dụng với dung dịch A g N O 3 / N H 3 AgNO_3/NH_3 A g N O 3 / N H 3 dư. Tính khối lượng Ag thu được.
Bài 15. Viết phương trình hóa học của acetaldehyde tác dụng với C u ( O H ) 2 / N a O H Cu(OH)_2/NaOH C u ( O H ) 2 / N a O H (đun nóng).
Bài 16. Formalin là gì?
Bài 17. Viết phương trình hóa học của benzaldehyde tác dụng với dung dịch A g N O 3 / N H 3 AgNO_3/NH_3 A g N O 3 / N H 3 (đun nóng).
Bài 18. Nhúng giấy quỳ tím vào dung dịch acetic acid, quỳ tím chuyển màu gì?
Phần 2: Nâng cao
Bài 19. Nhận biết 3 lọ mất nhãn đựng riêng biệt: acetaldehyde, acetic acid, ethanol. Nêu hiện tượng và viết phương trình hóa học (nếu có).
Bài 20. So sánh tính acid của ethanol, phenol và acetic acid. Giải thích.
Bài 21. Cho 9 g acetic acid tác dụng với N a H C O 3 NaHCO_3 N a H C O 3 dư. Tính thể tích khí C O 2 CO_2 C O 2 thoát ra ở điều kiện chuẩn (đkc).
Bài 22. Hỗn hợp gồm 0,1 mol acetaldehyde và 0,1 mol formaldehyde tác dụng với dung dịch A g N O 3 / N H 3 AgNO_3/NH_3 A g N O 3 / N H 3 dư. Tính khối lượng Ag thu được.
Bài 23. Đốt cháy hoàn toàn 3 g acetic acid. Tính thể tích khí C O 2 CO_2 C O 2 thu được ở điều kiện chuẩn (đkc).
Bài 24. Hoàn thành chuỗi chuyển hóa: C 2 H 5 O H → C H 3 C H O → C H 3 C O O H → C H 3 C O O C 2 H 5 C_2H_5OH \rightarrow CH_3CHO \rightarrow CH_3COOH \rightarrow CH_3COOC_2H_5 C 2 H 5 O H → C H 3 C H O → C H 3 C O O H → C H 3 C O O C 2 H 5 . Ghi rõ điều kiện phản ứng.
Bài 25. Cho 30 g acetic acid tác dụng với ethanol dư (xúc tác H 2 S O 4 H_2SO_4 H 2 S O 4 đặc, hiệu suất phản ứng 60%). Tính khối lượng ethyl acetate thu được.
Bài 26. Viết phương trình hóa học của acetic acid tác dụng với C l 2 Cl_2 C l 2 (xúc tác P đỏ, ánh sáng).
Bài 27. Cho 11 g acetaldehyde tác dụng với C u ( O H ) 2 / N a O H Cu(OH)_2/NaOH C u ( O H ) 2 / N a O H dư (đun nóng). Tính khối lượng kết tủa C u 2 O Cu_2O C u 2 O thu được.
Bài 28. Nhận biết 3 lọ mất nhãn đựng riêng biệt: benzene, phenol, acetic acid. Nêu hiện tượng và viết phương trình hóa học (nếu có).
Đáp án
Bài 1. Ethanal (acetaldehyde).
Bài 2. Propanone (acetone).
Bài 3. Acetic acid (ethanoic acid).
Bài 4. C H 3 C H O + 2 A g N O 3 + 3 N H 3 + H 2 O → C H 3 C O O N H 4 + 2 A g ↓ + 2 N H 4 N O 3 CH_3CHO + 2AgNO_3 + 3NH_3 + H_2O \rightarrow CH_3COONH_4 + 2Ag\downarrow + 2NH_4NO_3 C H 3 C H O + 2 A g N O 3 + 3 N H 3 + H 2 O → C H 3 C O O N H 4 + 2 A g ↓ + 2 N H 4 N O 3 (xuất hiện lớp bạc sáng bóng).
Bài 5. C H 3 C O O H + N a O H → C H 3 C O O N a + H 2 O CH_3COOH + NaOH \rightarrow CH_3COONa + H_2O C H 3 C O O H + N a O H → C H 3 C O O N a + H 2 O .
Bài 6. C H 3 C O O H + C 2 H 5 O H ⇌ H 2 S O 4 đặc , t ∘ C H 3 C O O C 2 H 5 + H 2 O CH_3COOH + C_2H_5OH \xrightleftharpoons{H_2SO_4\ \text{đặc},\ t^\circ} CH_3COOC_2H_5 + H_2O C H 3 C O O H + C 2 H 5 O H H 2 S O 4 đ ặc , t ∘ C H 3 C O O C 2 H 5 + H 2 O (ethyl acetate; phản ứng thuận nghịch).
Bài 7. Không. Vì trong phân tử ketone, nhóm carbonyl không liên kết trực tiếp với nguyên tử H nên không bị oxi hóa bởi thuốc thử Tollens.
Bài 8. C H 3 C H O + H 2 → N i , t ∘ C H 3 C H 2 O H CH_3CHO + H_2 \xrightarrow{Ni,\ t^\circ} CH_3CH_2OH C H 3 C H O + H 2 N i , t ∘ C H 3 C H 2 O H .
Bài 9. H C H O + H 2 → N i , t ∘ C H 3 O H HCHO + H_2 \xrightarrow{Ni,\ t^\circ} CH_3OH H C H O + H 2 N i , t ∘ C H 3 O H .
Bài 10. C H 3 C O O H + N a H C O 3 → C H 3 C O O N a + C O 2 ↑ + H 2 O CH_3COOH + NaHCO_3 \rightarrow CH_3COONa + CO_2\uparrow + H_2O C H 3 C O O H + N a H C O 3 → C H 3 C O O N a + C O 2 ↑ + H 2 O .
Bài 11. Formic acid (methanoic acid).
Bài 12. C 2 H 5 O H + O 2 → men gi a ˆ ˊ m C H 3 C O O H + H 2 O C_2H_5OH + O_2 \xrightarrow{\text{men giấm}} CH_3COOH + H_2O C 2 H 5 O H + O 2 men gi a ˆ ˊ m C H 3 C O O H + H 2 O .
Bài 13. n C H 3 C O O H = 6 : 60 = 0 , 1 n_{CH_3COOH} = 6 : 60 = 0,1 n C H 3 C O O H = 6 : 60 = 0 , 1 mol; 2 C H 3 C O O H + 2 N a → 2 C H 3 C O O N a + H 2 ↑ 2CH_3COOH + 2Na \rightarrow 2CH_3COONa + H_2\uparrow 2 C H 3 C O O H + 2 N a → 2 C H 3 C O O N a + H 2 ↑ ; n H 2 = 0 , 05 n_{H_2} = 0,05 n H 2 = 0 , 05 mol; V H 2 = 0 , 05 × 24 , 79 ≈ 1 , 24 V_{H_2} = 0,05 \times 24,79 \approx 1,24 V H 2 = 0 , 05 × 24 , 79 ≈ 1 , 24 L.
Bài 14. n C H 3 C H O = 4 , 4 : 44 = 0 , 1 n_{CH_3CHO} = 4,4 : 44 = 0,1 n C H 3 C H O = 4 , 4 : 44 = 0 , 1 mol; n A g = 2 × 0 , 1 = 0 , 2 n_{Ag} = 2 \times 0,1 = 0,2 n A g = 2 × 0 , 1 = 0 , 2 mol; m A g = 0 , 2 × 108 = 21 , 6 m_{Ag} = 0,2 \times 108 = 21,6 m A g = 0 , 2 × 108 = 21 , 6 g.
Bài 15. C H 3 C H O + 2 C u ( O H ) 2 + N a O H → t ∘ C H 3 C O O N a + C u 2 O ↓ + 3 H 2 O CH_3CHO + 2Cu(OH)_2 + NaOH \xrightarrow{t^\circ} CH_3COONa + Cu_2O\downarrow + 3H_2O C H 3 C H O + 2 C u ( O H ) 2 + N a O H t ∘ C H 3 C O O N a + C u 2 O ↓ + 3 H 2 O (kết tủa đỏ gạch).
Bài 16. Formalin là dung dịch formaldehyde (HCHO) 37–40% trong nước, dùng bảo quản mẫu sinh học, sản xuất nhựa.
Bài 17. C 6 H 5 C H O + 2 A g N O 3 + 3 N H 3 + H 2 O → C 6 H 5 C O O N H 4 + 2 A g ↓ + 2 N H 4 N O 3 C_6H_5CHO + 2AgNO_3 + 3NH_3 + H_2O \rightarrow C_6H_5COONH_4 + 2Ag\downarrow + 2NH_4NO_3 C 6 H 5 C H O + 2 A g N O 3 + 3 N H 3 + H 2 O → C 6 H 5 C O O N H 4 + 2 A g ↓ + 2 N H 4 N O 3 .
Bài 18. Quỳ tím hóa đỏ.
Bài 19.
Nhúng giấy quỳ tím vào 3 mẫu: mẫu làm quỳ tím hóa đỏ là acetic acid.
Cho dung dịch A g N O 3 / N H 3 AgNO_3/NH_3 A g N O 3 / N H 3 vào 2 mẫu còn lại, đun nóng: mẫu xuất hiện lớp bạc sáng bóng (tráng gương) là acetaldehyde.
Mẫu còn lại không có hiện tượng là ethanol.
Bài 20. Tính acid tăng dần: ethanol < phenol < acetic acid.
Phenol mạnh hơn ethanol vì anion phenolate C 6 H 5 O − C_6H_5O^- C 6 H 5 O − được bền hóa nhờ cộng hưởng với vòng benzene, trong khi anion ethoxide C 2 H 5 O − C_2H_5O^- C 2 H 5 O − kém bền do nhóm ethyl đẩy electron.
Acetic acid mạnh nhất vì anion acetate C H 3 C O O − CH_3COO^- C H 3 C O O − được bền hóa mạnh nhờ cộng hưởng (điện tích âm phân bố đều trên hai nguyên tử O) và nhóm C = O C=O C = O hút electron mạnh.
Bài 21. n C H 3 C O O H = 9 : 60 = 0 , 15 n_{CH_3COOH} = 9 : 60 = 0,15 n C H 3 C O O H = 9 : 60 = 0 , 15 mol; n C O 2 = 0 , 15 n_{CO_2} = 0,15 n C O 2 = 0 , 15 mol; V C O 2 = 0 , 15 × 24 , 79 = 3 , 7185 ≈ 3 , 72 V_{CO_2} = 0,15 \times 24,79 = 3,7185 \approx 3,72 V C O 2 = 0 , 15 × 24 , 79 = 3 , 7185 ≈ 3 , 72 L.
Bài 22. 1 mol C H 3 C H O CH_3CHO C H 3 C H O cho 2 mol Ag; 1 mol HCHO cho 4 mol Ag. n A g = 2 × 0 , 1 + 4 × 0 , 1 = 0 , 6 n_{Ag} = 2 \times 0,1 + 4 \times 0,1 = 0,6 n A g = 2 × 0 , 1 + 4 × 0 , 1 = 0 , 6 mol; m A g = 0 , 6 × 108 = 64 , 8 m_{Ag} = 0,6 \times 108 = 64,8 m A g = 0 , 6 × 108 = 64 , 8 g.
Bài 23. n C H 3 C O O H = 3 : 60 = 0 , 05 n_{CH_3COOH} = 3 : 60 = 0,05 n C H 3 C O O H = 3 : 60 = 0 , 05 mol; C H 3 C O O H + 2 O 2 → 2 C O 2 + 2 H 2 O CH_3COOH + 2O_2 \rightarrow 2CO_2 + 2H_2O C H 3 C O O H + 2 O 2 → 2 C O 2 + 2 H 2 O ; n C O 2 = 0 , 1 n_{CO_2} = 0,1 n C O 2 = 0 , 1 mol; V C O 2 = 0 , 1 × 24 , 79 = 2 , 479 ≈ 2 , 48 V_{CO_2} = 0,1 \times 24,79 = 2,479 \approx 2,48 V C O 2 = 0 , 1 × 24 , 79 = 2 , 479 ≈ 2 , 48 L.
Bài 24.
C 2 H 5 O H + C u O → t ∘ C H 3 C H O + C u + H 2 O C_2H_5OH + CuO \xrightarrow{t^\circ} CH_3CHO + Cu + H_2O C 2 H 5 O H + C u O t ∘ C H 3 C H O + C u + H 2 O (hoặc oxi hóa bằng O 2 O_2 O 2 , men giấm điều kiện phù hợp);
C H 3 C H O + 1 2 O 2 → men gi a ˆ ˊ m C H 3 C O O H CH_3CHO + \frac{1}{2}O_2 \xrightarrow{\text{men giấm}} CH_3COOH C H 3 C H O + 2 1 O 2 men gi a ˆ ˊ m C H 3 C O O H ;
C H 3 C O O H + C 2 H 5 O H ⇌ H 2 S O 4 đặc , t ∘ C H 3 C O O C 2 H 5 + H 2 O CH_3COOH + C_2H_5OH \xrightleftharpoons{H_2SO_4\ \text{đặc},\ t^\circ} CH_3COOC_2H_5 + H_2O C H 3 C O O H + C 2 H 5 O H H 2 S O 4 đ ặc , t ∘ C H 3 C O O C 2 H 5 + H 2 O .
Bài 25. n C H 3 C O O H = 30 : 60 = 0 , 5 n_{CH_3COOH} = 30 : 60 = 0,5 n C H 3 C O O H = 30 : 60 = 0 , 5 mol; theo hiệu suất 60%, n ester = 0 , 5 × 60 n_{\text{ester}} = 0,5 \times 60% = 0,3 n ester = 0 , 5 × 60 mol; M C H 3 C O O C 2 H 5 = 88 M_{CH_3COOC_2H_5} = 88 M C H 3 C O O C 2 H 5 = 88 g/mol; m = 0 , 3 × 88 = 26 , 4 m = 0,3 \times 88 = 26,4 m = 0 , 3 × 88 = 26 , 4 g.
Bài 26. C H 3 C O O H + C l 2 → P đỏ, a ˊ nh s a ˊ ng C H 2 C l C O O H + H C l CH_3COOH + Cl_2 \xrightarrow{P\ \text{đỏ, ánh sáng}} CH_2ClCOOH + HCl C H 3 C O O H + C l 2 P đ ỏ, a ˊ nh s a ˊ ng C H 2 C l C O O H + H C l (chloroacetic acid; phản ứng thế ở carbon α \alpha α ).
Bài 27. n C H 3 C H O = 11 : 44 = 0 , 25 n_{CH_3CHO} = 11 : 44 = 0,25 n C H 3 C H O = 11 : 44 = 0 , 25 mol; n C u 2 O = 0 , 25 n_{Cu_2O} = 0,25 n C u 2 O = 0 , 25 mol; M C u 2 O = 144 M_{Cu_2O} = 144 M C u 2 O = 144 g/mol; m = 0 , 25 × 144 = 36 m = 0,25 \times 144 = 36 m = 0 , 25 × 144 = 36 g.
Bài 28.
Cho dung dịch B r 2 Br_2 B r 2 vào 3 mẫu: mẫu tạo kết tủa trắng là phenol (C 6 H 5 O H + 3 B r 2 → C 6 H 2 B r 3 O H ↓ + 3 H B r C_6H_5OH + 3Br_2 \rightarrow C_6H_2Br_3OH\downarrow + 3HBr C 6 H 5 O H + 3 B r 2 → C 6 H 2 B r 3 O H ↓ + 3 H B r ).
Nhúng giấy quỳ tím vào 2 mẫu còn lại: mẫu làm quỳ tím hóa đỏ là acetic acid.
Mẫu còn lại không có hiện tượng với cả hai thuốc thử là benzene.