Bài 4: Giới thiệu về carbohydrate. Glucose và fructose

1. Kiến thức trọng tâm

Carbohydrate là hợp chất hữu cơ tạp chức, thường có công thức chung $C_n(H_2O)_m$. Carbohydrate được chia thành monosaccharide, disaccharide và polysaccharide. Monosaccharide là đường đơn không bị thuỷ phân, tiêu biểu là glucose và fructose. Disaccharide như saccharose và maltose bị thuỷ phân thành hai phân tử monosaccharide. Polysaccharide như tinh bột và cellulose bị thuỷ phân thành nhiều phân tử glucose.

Glucose có công thức phân tử $C_6H_{12}O_6$, tồn tại ở dạng mạch hở và dạng mạch vòng. Ở dạng mạch hở, glucose là aldehyde alcohol có năm nhóm $-OH$ và một nhóm $-CHO$. Trong dung dịch, glucose chủ yếu tồn tại ở dạng vòng sáu cạnh, tạo ra hai dạng $\alpha$ và $\beta$. Glucose có vị ngọt, tan nhiều trong nước, có trong quả chín, mật ong và máu người.

Glucose thể hiện tính chất của aldehyde và của polyalcohol. Glucose tác dụng với $Cu(OH)_2$ ở nhiệt độ thường tạo dung dịch xanh lam, khi đun nóng tạo kết tủa đỏ gạch $Cu_2O$. Glucose tráng bạc với thuốc thử Tollens cho bạc kim loại. Glucose bị lên men rượu bởi enzyme tạo ethanol và $CO_2$, và bị lên men lactic tạo lactic acid. Glucose còn tham gia phản ứng với hydrogen tạo sorbitol.

Fructose cũng có công thức $C_6H_{12}O_6$ nhưng là ketone alcohol, ngọt hơn glucose, có nhiều trong mật ong và quả ngọt. Trong môi trường kiềm, fructose chuyển hoá thành glucose nên cũng tráng bạc và làm mất màu nước bromine trong một số điều kiện.

2. Ví dụ minh họa

Ví dụ 1. Viết phương trình phản ứng glucose với thuốc thử Tollens.

Lời giải: $CH_2OH[CHOH]_4CHO + 2[Ag(NH_3)_2]OH \rightarrow CH_2OH[CHOH]_4COONH_4 + 2Ag + 3NH_3 + H_2O$. Bạc kim loại bám lên thành ống nghiệm tạo gương bạc.

Ví dụ 2. Lên men $360$ gam glucose, hiệu suất $80$, thu được bao nhiêu gam ethanol?

Lời giải: $n_{glucose} = 360 : 180 = 2$ mol. Theo phương trình $C_6H_{12}O_6 \rightarrow 2C_2H_5OH + 2CO_2$, $n_{ethanol} = 4 \times 80$ mol nên $m = 3,2 \times 46 = 147,2$ gam.

3. Ghi nhớ

• Glucose $C_6H_{12}O_6$ là aldehyde alcohol, có tính chất của aldehyde và polyalcohol.
• Glucose tráng bạc, tác dụng với $Cu(OH)_2$ tạo kết tủa đỏ gạch khi đun nóng.
• Fructose là đồng phân của glucose, ngọt hơn glucose và chuyển hoá thành glucose trong môi trường kiềm.