1. Kiến thức trọng tâm
Amine là hợp chất hữu cơ được tạo thành khi thay một hay nhiều nguyên tử hydrogen trong phân tử ammonia bằng gốc hydrocarbon. Tuỳ theo số gốc hydrocarbon thay thế mà amine được chia thành amine bậc một , amine bậc hai và amine bậc ba . Amine còn được phân loại theo gốc hydrocarbon thành amine no, amine không no và amine thơm. Tên gọi của amine gồm tên gốc hydrocarbon cộng với hậu tố amine, ví dụ methylamine , ethylamine , aniline .
Amine có nhiệt độ sôi cao hơn hydrocarbon có cùng số nguyên tử carbon vì phân tử amine bậc một và bậc hai tạo liên kết hydrogen liên phân tử. Các amine có số nguyên tử carbon nhỏ tan tốt trong nước, amine thơm ít tan trong nước. Nhiều amine có mùi khai khó chịu, đặc biệt là các amine mạch ngắn.
Tính chất hoá học quan trọng nhất của amine là tính base do nguyên tử nitrogen còn một cặp electron tự do. Amine làm quỳ tím ẩm chuyển sang màu xanh, tác dụng với acid tạo muối ammonium, ví dụ . Aniline có tính base yếu hơn methylamine vì cặp electron của nitrogen liên hợp với vòng benzene. Amine bậc một tác dụng với acid nitrous ở nhiệt độ thấp tạo khí nitrogen, còn aniline tạo muối diazonium được dùng trong tổng hợp thuốc nhuộm.
2. Ví dụ minh họa
Ví dụ 1. Viết phương trình phản ứng của ethylamine với dung dịch .
Lời giải: . Sản phẩm là ethylammonium chloride, một muối tan tốt trong nước.
Ví dụ 2. Sắp xếp methylamine, ammonia và aniline theo chiều tăng dần tính base. Giải thích.
Lời giải: aniline < ammonia < methylamine. Gốc methyl đẩy electron làm tăng mật độ electron trên nitrogen nên methylamine mạnh hơn ammonia, còn vòng benzene hút electron làm giảm tính base của aniline.
3. Ghi nhớ
- Amine bậc một , bậc hai , bậc ba ; tính base do cặp electron tự do trên nitrogen.
- Amine tác dụng với acid tạo muối ammonium; aniline yếu hơn ammonia và alkylamine.
- Aniline tạo muối diazonium với ở nhiệt độ thấp, ứng dụng trong công nghiệp thuốc nhuộm.