Bài 9: Amino acid và peptide

1. Kiến thức trọng tâm

Amino acid là hợp chất hữu cơ tạp chức, phân tử chứa đồng thời nhóm amino $-NH_2$ và nhóm carboxyl $-COOH$. Công thức tổng quát của $\alpha$-amino acid là $NH_2-CHR-COOH$, trong đó $R$ là gốc hydrocarbon đặc trưng cho từng amino acid. Các amino acid quan trọng gồm glycine $NH_2-CH_2-COOH$, alanine $CH_3-CH(NH_2)-COOH$, valine, glutamic acid và lysine. Amino acid là chất rắn kết tinh, tan tốt trong nước, có nhiệt độ nóng chảy cao do tồn tại ở dạng ion lưỡng cực $^+H_3N-CHR-COO^-$.

Amino acid có tính chất lưỡng tính: tác dụng với acid tạo muối, tác dụng với base tạo muối, ví dụ $NH_2-CH_2-COOH + HCl \rightarrow ClH_3N^+-CH_2-COOH$ và $NH_2-CH_2-COOH + NaOH \rightarrow NH_2-CH_2-COONa + H_2O$. Amino acid tác dụng với alcohol tạo ester. Phản ứng quan trọng nhất của amino acid là phản ứng trùng ngưng tạo peptide.

Peptide là hợp chất tạo thành khi các $\alpha$-amino acid liên kết với nhau bằng liên kết peptide $-CO-NH-$ sau khi tách nước. Peptide được chia thành dipeptide, tripeptide và polypeptide tuỳ theo số gốc amino acid. Peptide bị thuỷ phân trong môi trường acid hoặc kiềm cho các amino acid ban đầu. Peptide có phản ứng màu biuret: tác dụng với $Cu(OH)_2$ tạo hợp chất màu tím, dùng để nhận biết peptide có từ hai liên kết peptide trở lên.

2. Ví dụ minh họa

Ví dụ 1. Viết phương trình tạo dipeptide Gly-Ala từ glycine và alanine.

Lời giải: $NH_2-CH_2-COOH + NH_2-CH(CH_3)-COOH \rightarrow NH_2-CH_2-CO-NH-CH(CH_3)-COOH + H_2O$. Liên kết $-CO-NH-$ nối hai gốc amino acid gọi là liên kết peptide.

Ví dụ 2. Thuỷ phân hoàn toàn $17,5$ gam tripeptide Gly-Gly-Gly trong dung dịch $HCl$ dư thu được bao nhiêu gam glycine?

Lời giải: $M_{tripeptide} = 3 \times 75 - 2 \times 18 = 189$ nên $n = 17,5 : 189$ mol. Mỗi phân tử tripeptide cho ba phân tử glycine nên $n_{glycine} = 3 \times 17,5 : 189 \approx 0,278$ mol, $m \approx 0,278 \times 75 \approx 20,8$ gam.

3. Ghi nhớ

• $\alpha$-amino acid có công thức $NH_2-CHR-COOH$, tồn tại ở dạng ion lưỡng cực.
• Amino acid lưỡng tính, tác dụng được với cả acid và base.
• Liên kết peptide $-CO-NH-$ nối các gốc amino acid; peptide có phản ứng màu biuret.